В декабре 2005 года Empire назвал Генри «самым неудачливым парнем в Голливуде», так как актер терпел на кастингах одну неудачу за другой: он пробовался на роль Седрика в фильме 2005 года «Гарри Поттер и Кубок огня», но роль досталась Роберту Паттинсону.
В декабре 2005 года Empire назвал Генри «самым неудачливым парнем в Голливуде», так как актер терпел на кастингах одну неудачу за другой: он пробовался на роль Седрика в фильме 2005 года «Гарри Поттер и Кубок огня», но роль досталась Роберту Паттинсону. В том же 2005 Кавилл претендовал на роль Джеймса Бонда в фильме «Казино «Рояль». Продюсеры и режиссер выбирали между ним, Дэниелом Крэйгом и Сэмом Уортингтоном, но посчитали, что Кавилл слишком молод для этой роли. Позже пробовался на роль Эдварда Каллена («Сумерки»), но в то время, когда начали снимать фильм, Генри было уже 24 года и он не мог выглядеть как 17-летний подросток, и роль опять отошла к Роберту Паттинсону.
Автор «Сумерек» Стефани Майер считала кандидатуру Генри Кавилла на главную роль идеальной.
Актер встречается с американской актрисой и бойцом боев без правил Джиной Карано.
Генри Кавилл мог сыграть Супермена еще в 2006 году, если бы в режиссерском кресле остался МакДжи, покинувший проект, так и не сумев разрешить противоречия с продюсерами картины.